דבורה גילולה דוד אשרי נולד בפירנצה למשפחה יהודית טוסקנית עתיקה מאוד , שומרת מסורת בדרך המקובלת במערב , ליברלית ומבוססת כלכלית . אביו , יוסף אנצו בונונטוךה , היה פרופסור לפסיכולוגיה באוניברסיטת פירנצה . דוד למד חמש שנים , מגיל שש עד עשר , בבית ספר יהודי שנקרא "תלמוד תורה , " ולאחר מכן עבר לגמנסיה הכללית "מיקלאנג'לו , " שבה הספיק ללמוד שנתיים . לאחר פרסום חוקי הגזע בשנת 1938 נאסר על היהודים ללמוד בגמנסיות כלליות , והקהילה היהודית הקימה ליד בית הכנסת גמנסיה שקלטה את כל הילדים היהודים שנפלטו ובה למד אשרי שנה אחת . אביו פוטר מן העבודה באוניברסיטה , ומכיוון שהיה ציוני בחרה המשפחה להגר לארץ ישראל . האב נסע לתור את הארץ ולהידבר עם האוניברסיטה העברית , והמשפחה — האם , דוד ושני אחיו הקטנים — עלתה אחריו בספטמבר 1939 עם סרטיפיקטים של האוניברסיטה העברית . בירושלים למד אשרי בבית הספר התיכון "מעלה , " בית ספר דתי פתוח , ולאחר מכן למד שנתיים בסמינר למורים "מזרחי . " הוא נמשך בעיקר ללימודי מתמטיקה והתכוון ללמוד מקצוע זה באוניברסיטה , אך בגלל מלחמת השחרור הגיע לאוניברסיטה כשהיה בן . 27 לדעתו היה זה גיל ...
אל הספר