דברים רבים הנאמרים בפי גיבורי שיר השירים ניתנים להבנה לשני פנים - כך עשויים להיווצר מצבים של אי הבנה המעלים חיוך על שפתי הקורא . בפרק א , ה ו מערפלת הנערה את דבריה ואינך יודע מהי סיבה ומהי תוצאה במשפט : "בני אמי נחרו בי שמני נטרה את הכרמים כרמי שלי לא נטרתי '' ( פס' ו . ( האם שמוה נוטרה כי לא שמרה את כרמה או לא שמרה את כרמה משום ששמוה נוטרה את כרמיהם שלהם ? שיר זה בו מתנצלת , לכאורה , הנערה בפני בנות ירושלים על שחור תוארה , הוא שיר גאווה על החופש המסור לה בניהול חייה , באהבתה , בהיותה רחוקה משאון העיר והמונה . בשיר הבא ( פס' זיח , ( נוהג הדוד כאילו לא הבין את הנערה ; וראה בפירוש . השיר הקצר "אחזו לנו שועלים" , ב ) טו ) כולו חידה ואפילו שיקועו בשיר השירים , שירת האהבה , מותיר הרבה שאלות פתוחות : האם הנשים מתכוונות שיתפסו את השועלים הגברים כדי שלא יזיקון או שמא כדי שיזיקון ; ושמא הן קוראות לשועלים כדי שהם יתפסו אותן ? גם בשיר ח , יא יב משולות הנשים לכרם . כרמו של שלמה גדול , ורבים העוסקים בו , ואילו כרמו של הדובר קטן ומסור לו בלבד ואין לזרים חלק ונחלה בו . בשיר הבא ( ב , טז יז , ( לכאורה...
אל הספר